In Winterstettendorf entspringt die “warme Riss”, die “kalte Riss” entspringt in Michelwinaden. Der Quellsee “Mühleweiher” ist selbst bei Dauerfrost eisfrei! Der See scheint zu dampfen. 

Es ist gut vorstellbar, dass dieser Ort schon sehr früh besiedelt wurde, manche sprechen von einer Alamannensiedlung der frühen Ausbauzeit.

Urkundlich erwähnt wurde das Dorf 1181, war lange Zeit im Besitz von Waldsee (1481-1709), wurde dann an das Kloster Schussenried verkauft. Ab 1938 gehört Winterstettendorf zum Landkreis Biberach, ab 1974 zur Gemeinde Ingoldingen.

Aktuell wohnen in Winterstettendorf 343 Einwohner. Es besteht ein reges Vereinsleben, die wichtigsten Veranstaltungen sind Maifest und Mühleweiherfest.